年轻军官许文强（张国荣）逃往路上被日本特务伏击堕海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力（刘德华）路过欲将其救却遭其下意识的武力，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧（吴兴国）的千金冯程程

痞帅学渣吴恒辍学离家，偶然认识了路依鸣，对她一见钟情。当吴恒为了她进入晨江二中，才发现她与同班学霸许文捷彼此暗恋。在高三倒计时的日子里，三人经历了流言、误解，但最终选择相互支持，勇敢逐梦，为自己的人生

酒吧掌柜梁启缘（马国明饰）意外结识来自香港的女孩许文惠（杨怡饰），正在搜集感人故事的文惠与珍藏了许多故事的梁掌柜一拍即合，用一个交换小游戏开启了属于他们的缘分，也引伸出了许多有趣有情的故事。

1930年代，光怪陆离的老上海。商会之间依然纷争不断，初来乍到的许文强（黄晓明饰）偶遇上海滩头号商会大亨冯敬尧（李雪健饰）的爱女冯程程（孙俪饰）。倔强美丽的冯程程与旧爱方艳芸（陈数饰）有几分神似，而此